El Calendario Pirelli fue creado originalmente como un obsequio para los clientes más importantes de la célebre marca de neumáticos. El resultado final de está creación fue que se convirtió en una publicación exclusiva y de privilegio para las modelos y los fotógrafos que aparecían en él.
Desde su creación en 1964 hasta hoy, se han publicado un total de 50 Calendarios Pirelli, con la participación de 39 fotógrafos aclamados y la inclusión de los rostros de artistas y modelos más importantes, tanto masculinos como femeninos.
La historia del Calendario Pirelli puede dividirse en cuatro etapas importantes. La primera década, de 1964 a 1974, la segunda década, de 1984 a 1994, un tercer periodo de 1994 hasta 2015 y de 2016 hasta la actualidad. Durante toda su trayectoria, el calendario ha sabido capturar e interpretar la cultura contemporánea de cada época, marcando a menudo nuevas tendencias.
Su primera década estuvo protagonizada por los Beatles, la música rock y los movimientos de protesta de los jóvenes. En este tiempo, el calendario mostraba a modelos jóvenes en ambientes elitistas. Más adelante, Harri Peccinotti optó por los posados más naturales y espontáneos para el calendario. En 1972, Sarah Moon se convirtió en la primera mujer fotógrafa del Calendario, rompiendo tabúes por el camino.
De 1984 a 1994, el Calendario tuvo un éxito progresivo. Bajo un nuevo director artístico, Martyn Walsh, el Calendario volvió a sus orígenes, incluyendo referencias discretas, casi subliminales, al producto estrella del Grupo: los neumáticos del Grupo Pirelli. En 1987, Terence Donovan creó un calendario únicamente de modelos negras y esta sería la primera aparición de una jovencísima Naomi Campbell como imagen de la edición. También en esta década, apareció el primer calendario en blanco y negro y el primer rostro masculino.
En 1993 se produjo un cambio de dirección en la empresa y el calendario se convirtió en una de las herramientas clave para transmitir la nueva imagen del grupo. De 1994 a 2015, se alcanzó un alto estatus como pionero en su campo y empezaron a participar en él rostros tan importantes como Kate Moss, Cindy Crawford, Monica Belluci, Adriana Lima, Jennifer López o Kate Moss. Además, contó con la participación de fotógrafos como Mario Testino o Bruce Weber, y creativos como Karl Lagerfeld.
En 2015 el calendario tomó otra dirección y se adoptó un formato clásico de 12 modelos y 12 fotos, con heroínas del cine o iconos de la publicidad como protagonistas. Desde 2016 hasta la actualidad, el calendario comienza a capturar nuevas tendencias ligadas a los cambios estéticos y culturales de cada momento. En esta última etapa, el Calendario Pirelli apuesta por mostrar otras facetas de la mujer y tratar su exposición de otro modo, atendiendo a sus aspiraciones, a la belleza natural y a su versatilidad.
La publicación tuvo que pausar una vez más su entrega en 2021 por la pandemia del coronavirus, pero volvió en 2022 con la nueva publicación a manos de Bryan Adams y en 2023 con Emma Summerton. Por último, recientemente se ha presentado la 50ª edición del calendario que en esta ocasión ha sido creado por Prince Gyasi, el fotógrafo más joven en 60 años de historia.